Phe Đồng Minh

Ngày 30 tháng 4 năm 1941, một sĩ quan lục quân New Zealand, thiếu tướng Bernard Freyberg, Huân chương Chữ thập Victoria, đã được bổ nhiệm là tư lệnh các lực lượng Đồng Minh trên đảo Crete.

Cho đến tháng 5, các lực lượng Hy Lạp bao gồm xấp xỉ 9.000 binh lính: 3 tiểu đoàn thuộc Sư đoàn Bộ binh số 5 của Lục quân Hy Lạp, vốn được để lại khi phần lớn sư đoàn này chuyển đến đất liền trước đó để đối phó cuộc tiến công của Đức; đội Hiến binh Crete - một lực lượng có quy mô cấp tiểu đoàn; Tiểu đoàn Đồn trú Heraklion - một tiểu đoàn phòng thủ chủ yếu bao gồm các nhân viên vận tải, hậu cần; và những gì còn lại thuộc các sư đoàn lục quân Hy Lạp số 12 và 20, chạy thoát được đến Crete và nằm dưới quyền chỉ huy của bộ tư lệnh Anh. Ngoài ra còn có những học viên đến từ học viện Hiến binh và các tân binh của trung tâm huấn luyện Hy Lạp ở Peloponnese, được chuyển đến Crete để thay thế những binh lính đã qua đào tạo bị điều vào đất liền. Những đội quân này đã được biên chế thành các trung đoàn tuyển mộ huấn luyện có đánh số, và người ta quyết định sử dụng đội hình hiện có này để tổ chức quân lính Hy Lạp, bổ sung cho số quân đã có kinh nghiệm đến từ đất liền.

Đội ngũ Khối Thịnh vượng chung Anh ban đầu gồm 14.000 quân đồn trú Anh và sau đó có thêm 25.000 quân của khối từ đất liền sơ tán đến. Số người được di tản khá là hỗn độn, tìm được trong mọi đợt sơ tán - những đơn vị căn bản còn nguyên vẹn vẫn nằm dưới quyền bộ chỉ huy của họ, những đơn vị tập hợp được các chỉ huy vội vã ghép lại tại chỗ với nhau, những người tụt lại sau mà không có chỉ huy thuộc mọi cấp đơn vị, và những người đào ngũ. Hầu hết trong số này đều thiếu những trang bị hạng nặng. Các đơn vị chủ chốt được hình thành là Sư đoàn New Zealand số 2 (thiếu mất Lữ đoàn 6 và sở chỉ huy của sư đoàn); Cụm Lữ đoàn Úc số 19; và Lữ đoàn Bộ binh Anh số 14. Tổng cộng, đã có khoảng 15.000 quân bộ binh của Khối Thịnh vượng chung sẵn sàng chiến đấu, được tăng cường thêm khoảng 5.000 người không thuộc bộ binh nhưng được trang bị như bộ binh, và một khẩu đội pháo binh Úc hỗn hợp.[18] Ngày 4 tháng 5, Freyberg đã gửi một thông điệp đến cho viên tổng tư lệnh Anh tại Trung Đông, tướng Archibald Wavell, yêu cầu sơ tán khoảng 10.000 nhân viên không có vũ khí và "ít hoặc không có gì làm ngoài việc vướng vào những rắc rối với dân chúng".[18] Tuy nhiên, cho đến thời điểm trận chiến bắt đầu thì một số người trong đó vẫn còn ở lại Crete.

Phe Trục

Ngày 25 tháng 4, Hitler đã ký Chỉ thị Số 28, ra lệnh tiến hành chiến dịch xâm chiến đảo Crete. Lúc này các lực lượng của Hải quân Hoàng gia Anh từ Alexandria vẫn giữ quyền kiểm soát những vùng hải phận xung quanh Crete, vậy nên theo tính chất của trận chiến "không quân chọi hải quân" thì tấn công theo kiểu đổ bộ sẽ là lựa chọn mạo hiểm nhất, bất cứ đòn tấn công nào như vậy cũng sẽ nhanh chóng được định đoạt. Vì đã giành được ưu thế kiểm soát trên không, nên quân Đức quyết định chọn cách tấn công bằng đường không vận.

Đây hẳn là chiến dịch không vận quy mô lớn thực sự đầu tiên trong lịch sử, mặc dù quân Đức vẫn thường sử dụng kiểu tấn công lính dù và chở bằng tàu lượn ở quy mô nhỏ hơn nhiều trong các cuộc xâm chiếm tại Đan Mạch, Na Uy, Bỉ, Hà Lan, Pháp và phần đất liền Hy Lạp. Trong trận chiến gần đây nhất, lính dù Đức (Fallschirmjäger) đã được phái đi đánh chiếm cây cầu bắc qua Kênh đào Corinth mà Công binh Hoàng gia Anh lúc đó đang sẵn sàng phá hủy. Công binh Đức được đổ bộ bằng tàu lượn lên gần cầu, trong khi bộ binh nhảy dù tấn công tuyến phòng thủ vòng ngoài. Cây cầu đã bị hư hỏng trong cuộc chiến, làm chậm bước tiến của Đức và giúp phe Đồng Minh có thời gian sơ tán 18.000 quân ra Crete và thêm 23.000 quân khác đến Ai Cập, cho dù phải chịu để lại hầu hết các trang bị hạng nặng.[19]

Ý định của Đức là dùng lực lượng Fallschirmjäger để đánh chiếm các vị trí quan trọng trên đảo, bao gồm các sân bay mà sau đó có thể sử dụng để đổ thêm quân tiếp viện và đồ tiếp tế. Quân đoàn Không quân số 11 (XI Fliegerkorps) sẽ phối hợp tấn công với quân nhảy dù thuộc Sư đoàn Không quân số 7. Sau đó, một khi các sân bay đã bị chiếm thì đến lượt Sư đoàn Không quân Đổ bộ số 22. Ban đầu, cuộc tấn công được ấn định vào ngày 16 tháng 5, nhưng đã bị hoãn đến ngày 20, và Sư đoàn Không quân Đổ bộ 22 được thay bằng Sư đoàn Sơn chiến số 5 của Đức.